На территории штата находятся четыре школы: автомобильная в Сан-Фиерро, лётная в пустыне, мотоциклетная в Лас-Вентурасе и лодочная в Bayside Marina к северу от залива Сан-Фиерро. Они являются обязательными для получения стопроцентного прохождения. Чтобы закончить каждую школу, ты должен успешно выдержать серию испытаний. Место обучения обозначено на карте литерой 
.
После выполнения каждого испытания игра рассчитывает твой рейтинг: 100 % — золотая медаль, 85—99 % — серебряная, 70—84 % — бронзовая. Курс считается пройденным, если тебе удалось завоевать любую медаль, при этом никто не мешает тебе повторять попытки, улучшая результаты.
Прежде чем переходить к практике, внимательно смотри демонстрационные ролики перед каждым курсом и читай инструкцию.
Лодочная школа
Возле доков на лодочной станции Bayside Marina в районе Tierra Robada, что к северу от Сан-Фиерро, стоит небольшой домик. Это и есть лодочная школа, которая становится доступной после прохождения миссии «Pier 69». Приз за все бронзовые медали — Marquis, за все серебряные — дополнительно Squalo, за все золотые — обе предыдущие лодки и Jetmax. Условия получения золотых медалей: не повреждать лодку и укладываться в отведенное время.
1. Basic Seamanship
CoastguardДоплыви до буйков-маркеров и остановись точно в обозначенном месте.
2. Plot a Course
Проведи лодку через серию буйков. Используй ручной тормоз, чтобы поворачивать быстрее.
3. Fresh Slalom
DinghyПроведи лодку по очередному маршруту. Используй ручной тормоз и старайся не ударяться о буйки.
4. Flying Fish
VortexЧтобы пройти тест, ты должен прыгнуть с трамплина и пролететь 60 метров. Для получения «золота» дистанция прыжка должна составлять как минимум 65 метров. Чтобы прыгнуть подальше, в начале миссии поверни направо и доплыви до утеса, возле которого есть другая лодка (недалеко от Gant Bridge). Теперь развернись, нацелься на середину трамплина и жми на газ. Во время прыжка можешь понемногу смещать центр массы лодки назад.
5. Land, Sea & Air
Последнее испытание — большой заезд, в котором тебе предстоит проплыть через 23 пары буйков. Свыкнись с особенностями управления транспортом на воздушной подушке, и ты без труда пройдешь этот тест.